События фильма разворачиваются вокруг самого обычного школьника по имени Иван Семенов, чья жизнь была наполнена исключительно страданиями от скучной учебы и бесконечными проказами, пока в его классе не появилась новая ученица. Эта девочка, Маша, с первых же дней становится объектом его тайного и восторженного обожания, полностью переворачивая привычный мир мальчика с ног на голову. Внезапно для самого себя Иван, всегда считавший себя неудачником и аутсайдером, обнаруживает, что готов на самые невероятные и даже сумасшедшие поступки, лишь бы завоевать внимание и симпатию своей избранницы. Его наивные и часто комичные попытки произвести впечатление, от нелепых подарков до катастрофических провалов в организации романтических моментов, становятся центральной темой повествования, демонстрируя всю сложность и одновременно трогательную простоту первого чувства. Постепенно легкомысленные шалости и погоня за признанием сменяются для Ивана настоящими испытаниями, которые заставляют его по-настоящему взрослеть. Он сталкивается с ревностью, непониманием со стороны сверстников и, что самое главное, с необходимостью заглянуть внутрь себя, чтобы понять, кто он есть на самом деле и чего на деле стоит его чувство. Кульминацией этой внутренней и внешней борьбы становится подготовка к долгожданному школьному балу, который Иван воспринимает как свой последний и решающий шанс. Момент первого поцелуя, к которому вела вся эта череда невероятных событий, становится для него не просто достижением заветной цели, а символом преодоления собственных страхов и сомнений, переходом из мира детства в более сложный, но и более прекрасный мир искренних эмоций и настоящей ответственности за свои поступки и чувства.