Действие сериала разворачивается в конце девяностых годов, в эпоху, когда мир стоял на пороге нового тысячелетия, а в России царили хаос, надежды и дикие капиталистические отношения. Главный герой, молодой парень по имени Сергей Чемоданов, возвращается из армии в свой родной провинциальный городок, полный амбиций и желания добиться успеха. Однако вместо спокойной жизни он оказывается втянут в водоворот криминальных разборок, где сталкиваются интересы местных авторитетов, бывших афганцев и новых предпринимателей. Его старший брат, уже погруженный в этот опасный мир, становится для Сергея одновременно и опорой, и источником непрекращающихся проблем. Сюжет строится на его попытках не просто выжить в этом жестоком мире, но и найти в нем свое место, сохранив при этом остатки моральных принципов и чести, усвоенных еще в советском прошлом. Каждый его шаг сопровождается риском, предательством близких и необходимостью принимать судьбоносные решения, цена ошибки в которых — жизнь. Постепенно Сергей из наивного юноши превращается в расчетливого и жесткого игрока, вынужденного лавировать между враждующими группировками, милицией и собственными понятиями о справедливости. Мир «Олдскула» — это не просто черно-белая картина добра и зла; это сложная паутина, где у каждого персонажа свои мотивы и своя правда, где вчерашний друг может стать заклятым врагом, а противник — неожиданным союзником. На фоне развала старых устоев и формирования новых правил герои сериала борются не только за деньги и власть, но и за свою любовь, дружбу и будущее. Личные драмы, семейные тайны и неразрешимые моральные дилеммы тесно переплетаются с криминальными интригами, создавая напряженное и многогранное повествование о времени, которое навсегда изменило страну и людей, живших в тот переломный момент истории.